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Mitotan (CAS# 53-19-0)

Propriété chimique :

Formule moléculaire C14H10Cl4
Masse molaire 320.04
Densité 1,3118 (estimation approximative)
Point de fusion 77-78°C(lit.)
Point de Boling 405,59°C (estimation approximative)
Solubilité dans l'eau <0,1 g/100 mL à 24 ºC
Solubilité DMSO : soluble 20 mg/mL, clair
Apparence poudre
Couleur blanc à beige
Merck 13,6237 / 13,6237
BRN 2056007
Conditions de stockage Atmosphère inerte, température ambiante
Indice de réfraction 1.6000 (estimation)
Propriétés physiques et chimiques Point de fusion 76-78°C
hydrosoluble <0,1g/100 mL à 24°C
Utiliser Ce produit est uniquement destiné à la recherche scientifique et ne doit pas être utilisé à d'autres fins.
Etude in vitro Dans la lignée cellulaire TalphaT1 de souris, le mitotane inhibe l'expression et la sécrétion de TSH, bloque la réponse de la TSH à la TRH, réduit la viabilité cellulaire et induit l'apoptose. Dans les cellules hypophysaires de souris sécrétant de la TSH, le mitotane n'interfère pas avec l'hormone thyroïdienne, mais réduit directement l'activité sécrétoire et la viabilité cellulaire. Le mitotane induit une nécrose corticosurrénalienne, des lésions de la membrane mitochondriale et une liaison irréversible à la protéine CYP. Le mitotane (10-40 μm) a inhibé la sécrétion de cortisol basale et induite par l'AMPc, mais n'a pas provoqué la mort cellulaire. Le mitotane a montré des effets inhibiteurs sur les protéines basales StAR et P450scc. Le mitotane (40 μm) a réduit de manière significative les niveaux d'ARNm de StAR, CYP11A1 et cyp21. Le mitotane (40 μm) a presque complètement neutralisé l'induction des ARNm de STAR, CYP11A1, CYP17 et CYP21 par l'adénosine 8-bromo-phosphate cyclique. Dans la phase S des cellules H295R, la combinaison de mitotane et de gemcitabine a montré un antagonisme et a interféré avec l'inhibition médiée par la gemcitabine dans le cycle cellulaire.
Étude in vivo Chez le rat, le mitotane (60 mg/kg) a réduit de manière significative les protéines surrénales mitochondriales et microsomales « P-450 » et microsomales de 34 %, 55 % et 35 %.

Détail du produit

Mots clés du produit

Symboles de danger Xn – Nocif
Codes de risque 40 – Preuve limitée d’un effet cancérigène
Description de la sécurité 36/37 – Porter des vêtements et des gants de protection adaptés.
Numéros d'identification de l'ONU 3249
WGK Allemagne 3
RTECS KH7880000
Code SH 2903990002
Classe de danger 6.1b)
Groupe d'emballage III

 

Introduction

Le mitotane est un composé organique portant le nom chimique N,N'-méthylène diphénylamine. Ce qui suit est une introduction aux propriétés, aux utilisations, aux méthodes de préparation et aux informations de sécurité du mitotane :

 

Qualité:

- Le mitotane est un solide cristallin incolore soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther et le chloroforme.

- Le mitotane a une forte odeur âcre.

 

Utiliser:

- Le mitotane est principalement utilisé pour les réactions de couplage en synthèse organique et est souvent utilisé comme réactif et catalyseur.

- Il peut participer à diverses réactions chimiques, telles que le couplage d'alcynes, l'alkylation de composés aromatiques, etc.

 

Méthode:

- Le mitotane peut être synthétisé par une réaction en deux étapes. Le formaldéhyde réagit avec la diphénylamine dans des conditions alcalines pour former la N-formaldéhyde diphénylamine. Ensuite, par pyrolyse ou réaction d’oxydation contrôlée, il est transformé en mitotane.

 

Informations de sécurité :

- Le mitotane est un composé irritant et ne doit pas entrer en contact direct avec la peau et les yeux. Des équipements de protection appropriés tels que des gants, des lunettes et des vêtements de protection doivent être portés lors de l'utilisation.

- Lors du stockage et de la manipulation, veiller à sceller et à protéger de la lumière pour éviter tout contact avec l'air et l'humidité.

- Le mitotane se décompose à haute température pour produire des gaz toxiques, éviter l'échauffement ou le contact avec d'autres substances inflammables.

- Reportez-vous aux réglementations locales et suivez les procédures de sécurité applicables lors de leur élimination.

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