BOC-L-phénylglycine (CAS# 2900-27-8)
| Description de la sécurité | S22 – Ne pas respirer les poussières. S24/25 – Éviter tout contact avec la peau et les yeux. |
| WGK Allemagne | 3 |
| Code SH | 2924 29 70 |
Introduction
La N-Boc-L-Phénylglycine est un composé organique formé par la formation d'une liaison chimique entre le groupe amino (NH2) de la glycine et le groupe carboxyle (COOH) de l'acide benzoïque. Sa structure contient un groupe protecteur (groupe Boc), qui est le groupe tert-butoxycarbonyle, qui est utilisé pour protéger la réactivité du groupe amino.
La N-Boc-L-phénylglycine possède les propriétés suivantes :
- Aspect : Solide cristallin blanc
- Solubilité : Soluble dans certains solvants organiques, tels que le diméthylformamide (DMF), le dichlorométhane, etc.
La N-Boc-L-phénylglycine est couramment utilisée dans les réactions en plusieurs étapes de la synthèse organique, notamment pour la synthèse de composés peptidiques. Le groupe protecteur Boc peut être déprotégé par des conditions acides, de sorte que le groupe amino puisse être réactif et réaliser ensuite des réactions ultérieures. La N-Boc-L-phénylglycine peut également être utilisée comme dérivé pour la construction de centres chiraux dans la synthèse peptidique.
La préparation de la N-Boc-L-phénylglycine s'effectue principalement par les étapes suivantes :
La glycine est estérifiée avec de l'acide benzoïque pour obtenir un ester de glycinate d'acide benzoïque.
En utilisant la réaction de lithium borotriméthyléther (LiTMP), l'ester d'acide benzoïque-glycinate a été protoné et mis à réagir avec Boc-Cl (chlorure de tert-butoxycarbonyle) pour obtenir de la N-Boc-L-phénylglycine.
- La N-Boc-L-phénylglycine peut être irritante pour les yeux, la peau et les voies respiratoires et doit être évitée pendant son utilisation.
- Des équipements de protection individuelle tels que des gants de laboratoire, des lunettes de sécurité, etc. doivent être portés pendant le fonctionnement.
- Elle doit être réalisée dans un environnement de laboratoire bien ventilé.
- Évitez tout contact avec des oxydants et des acides forts lors du stockage.
- En cas d'ingestion ou d'inhalation, consulter immédiatement un médecin, apporter un récipient du composé et fournir les informations de sécurité nécessaires au médecin.
