2-Chloro-3-fluoro-6-picoline (CAS# 374633-32-6)

Introduction

Aspect : Liquide généralement incolore à jaune clair, ces caractéristiques d'apparence impliquent qu'il peut être sensible à la lumière et à la chaleur, et il est nécessaire de prendre des mesures pour éviter le contrôle de la lumière et de la température pendant le stockage et le transport, comme l'utilisation de bouteilles en verre brun et leur stockage. dans un entrepôt frais pour éviter un approfondissement et une détérioration supplémentaires de la couleur.

Solubilité : Le composé a une bonne solubilité dans les solvants organiques courants, tels que le toluène et le dichlorométhane, suit le principe de solubilité similaire et a une affinité avec les solvants organiques en raison de la partie hydrophobe de la molécule ; Cependant, la solubilité dans l'eau est faible et la forte liaison hydrogène entre les molécules d'eau est difficile à rompre efficacement par la molécule, ce qui rend difficile sa dispersion.
Point d'ébullition et densité : les données sur le point d'ébullition sont étroitement liées à sa volatilité et peuvent fournir des paramètres clés pour des opérations telles que la distillation et la purification, mais malheureusement, la valeur spécifique du point d'ébullition n'a pas été largement divulguée. Sa densité est légèrement supérieure à celle de l'eau, et comprendre la densité peut aider à estimer avec précision la relation de conversion volume-masse dans des opérations expérimentales ou des processus industriels tels que le transfert de liquide et le dosage précis.
Propriétés chimiques
Réaction de substitution : L’atome de chlore et l’atome de fluor dans la molécule sont les sites réactifs potentiels. Dans la réaction de substitution nucléophile, des nucléophiles forts peuvent attaquer les sites où se trouvent les atomes de chlore et de fluor, remplacer les atomes correspondants et générer de nouveaux dérivés de pyridine. Par exemple, il a été combiné avec certains nucléophiles azotés et soufrés pour développer une série de composés hétérocycliques azotés avec des structures plus complexes pour la découverte de médicaments ou la synthèse de matériaux.
Réaction redox : le cycle pyridine lui-même est relativement stable, mais lorsque des oxydants puissants, tels que le permanganate de potassium et le peroxyde d'hydrogène, sont associés à des conditions acides, une oxydation peut se produire, entraînant la destruction ou la modification de la structure du cycle pyridine ; A l’inverse, avec un agent réducteur approprié, tel que des hydrures métalliques, il est théoriquement possible d’hydrogéner des liaisons insaturées intramoléculaires.
Quatrièmement, la méthode de synthèse
La voie de synthèse courante consiste à partir de simples dérivés de pyridine et à construire progressivement la structure cible par des réactions d'halogénation et de fluoration. Les composés pyridines de départ sont d'abord sélectivement méthylés et les groupes méthyle sont introduits en même temps ; Utilisez ensuite des réactifs d'halogénation, tels que le chlore et le chlore liquide, avec des catalyseurs et des conditions de réaction appropriés, pour réaliser l'introduction d'atomes de chlore ; Enfin, des réactifs fluorés, tels que Selectfluor, ont été utilisés pour fluorer avec précision le site cible afin d'obtenir de la 2-chloro-3-fluoro-6-méthylpyridine.
Utilisations
Intermédiaires de synthèse de médicaments : sa structure unique est appréciée des chimistes médicinaux et constitue un intermédiaire de haute qualité pour le développement de nouveaux médicaments antibactériens, antiviraux et antitumoraux. Les propriétés électroniques et la structure spatiale des cycles pyridine et de leurs substituants peuvent se lier spécifiquement aux protéines cibles in vivo et devraient être transformées en ingrédients actifs d'une excellente efficacité après une modification ultérieure en plusieurs étapes.
Science des matériaux : dans le domaine de la synthèse de matériaux organiques, il peut être utilisé pour fabriquer des matériaux polymères fonctionnels, des matériaux fluorescents, etc., en raison de sa capacité à introduire avec précision des structures de chlore, d'atomes de fluor et de pyridine, à doter les matériaux de propriétés électriques et optiques spéciales. propriétés et promouvoir le développement de technologies de pointe telles que les matériaux intelligents et les matériaux d’affichage.